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Quand on débute à l'obstacle, on se l'imagine souvent sous la forme du haut niveau ou des rétivités mais rarement dans la simplicité et selon une progression linéaire. Pourtant quelque soit la pratique voulue, il est intéressant de savoir franchir des obstacles simples. En effet, on peut être amené en promenade à passer des obstacles naturels comme des troncs, des ruisseaux ou des trous. En présence de ces situations, il est important de savoir ne pas gêner le cheval et rester efficace d'autant plus que l'environnement n'est pas contrôlé comme à l'entraînement. D'autre part, l'initiation à l'obstacle permet de perfectionner son fonctionnement au trot enlevé et en équilibre, surtout au galop.

L'enchaînement des difficultés doit donc être progressif. Après être capable d'évoluer en équilibre sur une centaine de mètres, on installe une barre au sol qui est franchie après s'être mis en équilibre plusieurs mètres en avance. Quand le cavalier reste stable, on rajoute jusqu'à 4 barres progressivement qui sont espacées de 1,25 à 1,75 mètre selon la taille du cheval. Ensuite, on installe un obstacle de 40 centimètres qui est encadré et appelé par une barre de réglage placée à 1,50 à 1,75 mètre, selon la taille du cheval.

La barre est montée progressivement mais le saut doit rester plutôt "plat" afin qu'il soit confortable et que le cavalier reste stable.

Pour s'aider, le cavalier garde un regard horizontal en fixant un point lointain. Mais, surtout, il ne doit pas chercher à "sauter" lui-même l'obstacle en poussant sur ses jambes, il doit, au contraire, garder les jambes souples pour que ses articulations puissent amortir le saut qui doit être considéré comme une foulée de galop un peu plus haute.

D'autre part, la tenue de la crinière, ou d'un collier, au milieu de la crinière permet de garder le haut du corps bien orienté et de ne pas donner d'à-coups dans la bouche du cheval. Pour être efficace, le cavalier doit se préparer plusieurs mètres en avance. S'il a besoin de se diriger, le cavalier utilise alors une main pour se tenir et l'autre pour assurer la direction (la main externe, par exemple, s'il veut rester sur la piste).